Сергей Исупов – выпускник Иркутского театрального училища (курс заслуженного артиста России Геннадия Гущина, 2013 год), а также Высшего театрального училища (института) им. М.С. Щепкина (курс народного артиста СССР Юрия Соломина, 2019 год). В течение года актёр играл на сцене Иркутского областного Театра юного зрителя им. А. Вампилова, где исполнил главную роль Джека в спектакле «Тринадцатая звезда» Виктора Ольшанского, несколько лет служил в Долгопрудненском театре «Город».
 

На четвёртом курсе Щепкинского института артист стал профессионально заниматься озвучиванием фильмов и сериалов благодаря своему педагогу Всеволоду Кузнецову (русский голос Брэда Питта и Уилла Смита), из этого выросло большое увлечение Сергея – авторский YouTube-канал, который он успешно ведёт уже много лет. В 2021 году был приглашён в Ульяновскую филармонию для участия в проекте чтения поэмы «Василий Тёркин» в сопровождении оркестра.